(αS,3S)-α-[(tert-Butyloxycarbonyl)aMino]-2-oxo-3-pyrrolidinpropansäuremethylester CAS: 328086-60-8
Katalognummer | XD93394 |
Produktname | (αS,3S)-α-[(tert-Butyloxycarbonyl)aMino]-2-oxo-3-pyrrolidinpropansäuremethylester |
CAS | 328086-60-8 |
Molekulare Formula | C13H22N2O5 |
Molekulargewicht | 286,33 |
Speicherdetails | Umgebungs |
Produktspezifikation
Aussehen | weißes Puder |
Assay | 99 % min |
(αS,3S)-α-[(tert-Butyloxycarbonyl)amino]-2-oxo-3-pyrrolidinpropansäuremethylester, auch bekannt als Boc-Aminosäuremethylester, ist eine wichtige Verbindung im Bereich der organischen Synthese und Peptide Chemie.Boc-Aminosäuremethylester dient als geschützte Form von Aminosäuren, wobei die Boc-Gruppe (tert-Butyloxycarbonyl) zum Schutz der Aminogruppe während Reaktionen verwendet wird.Diese Verbindung wird hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet, um spezifische Aminosäuren in Peptidketten einzuführen. Peptide sind kurze Ketten von Aminosäuren, die in biologischen Systemen eine entscheidende Rolle spielen.Sie sind an verschiedenen Prozessen wie der Signalübertragung, der Enzymregulierung und der strukturellen Unterstützung beteiligt.Bei der Peptidsynthese werden Aminosäuren schrittweise zusammengesetzt, um spezifische Sequenzen zu erzeugen, die natürliche Peptide nachahmen oder neue Strukturen mit gewünschten Eigenschaften erzeugen. Boc-Aminosäuremethylester wird häufig als Baustein in der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) verwendet eine der am weitesten verbreiteten Methoden zur Konstruktion von Peptiden.Bei SPPS wird die Peptidkette schrittweise auf einem festen Träger synthetisiert, typischerweise unter Verwendung eines Aminosäurederivats mit einer temporären Schutzgruppe.Boc-Aminosäuremethylester ist aufgrund seiner Stabilität, Löslichkeit und Kompatibilität mit anderen Peptidsynthesereagenzien ein ideales Ausgangsmaterial für SPPS. Während der Peptidsynthese wird Boc-Aminosäuremethylester durch Amidbindungsbildung an die wachsende Peptidkette angefügt.Die Boc-Schutzgruppe verhindert unerwünschte Nebenreaktionen und sorgt für eine selektive Kopplung der Aminosäure an die Peptidkette.Sobald die gewünschte Sequenz erreicht ist, wird die Boc-Gruppe unter milden Bedingungen entfernt, wodurch die freie Aminogruppe für weitere Modifikationen oder Peptidcharakterisierungen freigelegt wird. Zusätzlich zur Peptidsynthese kann Boc-Aminosäuremethylester auch bei der Herstellung verschiedener Arzneimittel verwendet werden Zwischenprodukte, Agrochemikalien und andere organische Verbindungen.Seine einfache Handhabung, Stabilität und Kompatibilität mit Standardreaktionsbedingungen machen es zu einem vielseitigen Baustein für die organische Synthese. Insgesamt ist Boc-Aminosäuremethylester ein wertvolles Werkzeug in der Peptidsynthese und der organischen Chemie.Seine Rolle als geschützte Form von Aminosäuren ermöglicht den effizienten Aufbau von Peptidketten und die Schaffung vielfältiger Peptidstrukturen für Forschung, Arzneimittelentwicklung und therapeutische Anwendungen.