2-Hydroxyphenylboronsäure CAS: 89466-08-0
Katalognummer | XD93446 |
Produktname | 2-Hydroxyphenylboronsäure |
CAS | 89466-08-0 |
Molekulare Formula | C6H7BO3 |
Molekulargewicht | 137,93 |
Speicherdetails | Umgebungs |
Produktspezifikation
Aussehen | weißes Puder |
Assay | 99 % min |
2-Hydroxyphenylboronsäure, auch bekannt als o-Hydroxyphenylboronsäure, ist eine vielseitige organische Verbindung, die in verschiedenen Bereichen weit verbreitet ist, darunter organische Synthese, Materialwissenschaften und medizinische Chemie. Eine der Hauptanwendungen von 2-Hydroxyphenylboronsäure ist die organische Synthese ein wertvolles Reagens für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen.Boronsäuren wie 2-Hydroxyphenylboronsäure reagieren leicht mit Nukleophilen wie Alkoholen oder Aminen unter Bildung von Boronsäureestern.Diese Boronatester unterliegen anschließenden Umwandlungen, wie z. B. Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen, die den Aufbau komplexer organischer Moleküle ermöglichen.Diese vielseitige Reaktivität macht 2-Hydroxyphenylboronsäure zu einem wesentlichen Baustein in der Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Feinchemikalien. Zusätzlich zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen kann 2-Hydroxyphenylboronsäure eine Vielzahl von Reaktionen eingehen, um andere funktionelle Gruppen einzuführen.Beispielsweise kann es zu Chinonen oder Arylradikalen oxidiert werden, die weiter funktionalisiert werden können, um vielfältige chemische Gerüste zu ergeben.Diese Umwandlungen erhöhen den synthetischen Nutzen von 2-Hydroxyphenylboronsäure und ermöglichen die Bildung strukturell komplexer Moleküle. Eine weitere wichtige Anwendung von 2-Hydroxyphenylboronsäure liegt in der Materialwissenschaft.Die im Molekül vorhandene Hydroxygruppe ermöglicht starke Wasserstoffbrückenbindungen und macht es zu einem nützlichen Baustein für die Gestaltung supramolekularer Anordnungen oder funktioneller Materialien.Die Fähigkeit, Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden, ermöglicht die Selbstorganisation von 2-Hydroxyphenylboronsäure zu wohldefinierten Nanostrukturen oder die Modifikation von Oberflächen, um gewünschte Eigenschaften wie verbesserte Hydrophilie oder Biokompatibilität zu verleihen. Darüber hinaus hat 2-Hydroxyphenylboronsäure in der medizinischen Chemie an Aufmerksamkeit gewonnen aufgrund seines Potenzials als bioaktive Verbindung.Die Boronsäureeinheit kann selektiv mit Diolen oder Boronatester-empfindlichen funktionellen Gruppen in biologischen Zielen interagieren, was sie zu einer wertvollen Komponente bei der Entwicklung von Enzyminhibitoren oder Rezeptorliganden macht.Dieser auf Boronat basierende Ansatz hat sich bei der Entwicklung von Therapeutika für verschiedene Krankheiten, darunter Krebs, Diabetes und Entzündungen, als vielversprechend erwiesen. Insgesamt ist 2-Hydroxyphenylboronsäure eine vielseitige Verbindung mit bedeutenden Anwendungen in der organischen Synthese, den Materialwissenschaften und der medizinischen Chemie.Seine Reaktivität bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, die Fähigkeit, andere funktionelle Gruppen einzuführen, und sein Potenzial als bioaktive Verbindung machen es zu einem wertvollen Werkzeug für Forscher in verschiedenen wissenschaftlichen Disziplinen.