3-Carboxyphenylboronsäure CAS: 25487-66-5
Katalognummer | XD93432 |
Produktname | 3-Carboxyphenylboronsäure |
CAS | 25487-66-5 |
Molekulare Formula | C7H7BO4 |
Molekulargewicht | 165,94 |
Speicherdetails | Umgebungs |
Produktspezifikation
Aussehen | weißes Puder |
Assay | 99 % min |
3-Carboxyphenylboronsäure ist eine organische Verbindung, die zur Klasse der Boronsäuren gehört.Es besteht aus einer an ein Boratom gebundenen Phenylgruppe, die in para-Position zusätzlich durch eine Carbonsäuregruppe (-COOH) substituiert ist.Diese Verbindung hat aufgrund ihrer einzigartigen chemischen Eigenschaften und ihres vielfältigen Anwendungsspektrums in verschiedenen Bereichen große Aufmerksamkeit erregt. Ein Bereich, in dem 3-Carboxyphenylboronsäure Anwendung findet, ist der Bereich der organischen Synthese.Als Boronsäure kann sie leicht die Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion eingehen.Diese Reaktion beinhaltet die Kreuzkupplung einer organischen Boronsäure mit einem organischen Halogenid in Gegenwart eines Palladiumkatalysators.Das resultierende Produkt ist eine Biarylverbindung, die ein wertvoller Baustein für die Synthese verschiedener Pharmazeutika, Agrochemikalien und Feinchemikalien ist.Diese Kopplungsreaktion wird häufig bei der Synthese komplexer organischer Moleküle eingesetzt und ist für ihre milden Reaktionsbedingungen und ihre hohe Effizienz bekannt. Darüber hinaus wurde 3-Carboxyphenylboronsäure ausführlich auf ihre Anwendungen im Bereich der Materialwissenschaften untersucht.Boronsäuren besitzen einzigartige Eigenschaften, wie etwa ihre Fähigkeit, mit bestimmten funktionellen Gruppen, insbesondere Diolen und Brenzkatechinen, reversible kovalente Bindungen zu bilden.Diese Eigenschaft ermöglicht die Einführung funktioneller Gruppen auf Oberflächen oder Polymeren und ermöglicht so die Entwicklung von Materialien mit maßgeschneiderten Eigenschaften.3-Carboxyphenylboronsäure und ihre Derivate wurden in Polymernetzwerke, Hydrogele und Beschichtungen eingebaut, um auf Reize reagierende Materialien, Biokonjugation und Arzneimittelabgabesysteme zu erreichen. Eine weitere wichtige Anwendung von 3-Carboxyphenylboronsäure liegt im Bereich der Sensortechnologie.Als Boronsäure hat sie eine hohe Affinität zu Kohlenhydraten und Zuckern.Diese Eigenschaft wurde bei der Entwicklung von Glukosesensoren für das Diabetesmanagement genutzt.Durch die Immobilisierung von 3-Carboxyphenylboronsäure auf einer Wandleroberfläche können Veränderungen in der Bindung der Boronsäure an Glucose erkannt werden, was zu messbaren Signalen führt.Dieser Ansatz bietet eine selektive, empfindliche und markierungsfreie Methode zur Glukoseerkennung. Zusammenfassend ist 3-Carboxyphenylboronsäure eine vielseitige Verbindung mit vielfältigen Anwendungen in der organischen Synthese, Materialwissenschaft und Sensortechnologie.Seine Fähigkeit, die Suzuki-Miyaura-Kopplungsreaktion einzugehen, seine Verwendung bei der Entwicklung stimuliresponsiver Materialien und seine Anwendung bei der Glukosemessung unterstreichen seine Bedeutung in verschiedenen Bereichen.Da Wissenschaftler weiterhin ihre Eigenschaften erforschen und neue Derivate entwickeln, wird erwartet, dass die potenziellen Anwendungen von 3-Carboxyphenylboronsäure weiter zunehmen.