3-tert-Butoxycarbonylphenylboronsäure CAS: 220210-56-0
Katalognummer | XD93445 |
Produktname | 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronsäure |
CAS | 220210-56-0 |
Molekulare Formula | C11H15BO4 |
Molekulargewicht | 222.05 |
Speicherdetails | Umgebungs |
Produktspezifikation
Aussehen | weißes Puder |
Assay | 99 % min |
3-tert-Butoxycarbonylphenylboronsäure, auch bekannt als Boc-Phenylboronsäure, ist ein wichtiges Boronsäurederivat mit bedeutenden Anwendungen in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie. Eine der Hauptanwendungen von 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronsäure ist die Verwendung als Schutzgruppe in organischen Verbindungen Synthese.Die tert-Butyloxycarbonylgruppe (BOC) wird üblicherweise zum vorübergehenden Schutz funktioneller Amingruppen während verschiedener Reaktionen eingesetzt.Durch die Anbindung der BOC-Gruppe an die Amineinheit wird die Reaktivität des Amins abgeschwächt, was selektive Reaktionen an anderen Positionen des Moleküls ermöglicht.Die BOC-Gruppe kann unter milden Bedingungen leicht entfernt werden, wodurch die ursprüngliche Aminfunktionalität zum Vorschein kommt.Diese Schutzgruppenstrategie ermöglicht die effiziente Synthese komplexer organischer Moleküle wie Pharmazeutika und Naturstoffe. Darüber hinaus dient 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronsäure als wertvolles Reagens für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen.Boronsäuren, einschließlich Boc-Phenylboronsäure, bilden bei Reaktion mit Nukleophilen wie Alkoholen oder Aminen leicht Boronatester.Diese Boronatester können dann eine Vielzahl von Umwandlungen durchlaufen, darunter Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen, Negishi-Kupplungen und Stille-Kupplungen.Diese Reaktionen ermöglichen die Bildung komplexer organischer Moleküle mit vielfältigen Substitutionsmustern und funktionellen Gruppen.Boc-Phenylboronsäure ist besonders nützlich für die Einführung der Phenylboronsäure-Einheit in Zielmoleküle. Darüber hinaus spielt Boc-Phenylboronsäure eine entscheidende Rolle in der medizinischen Chemie.Die Boronsäurefunktionalität kann selektiv mit Diolen oder Boronatester-empfindlichen funktionellen Gruppen in biologischen Zielen interagieren und ermöglicht so die Entwicklung von Enzyminhibitoren und Rezeptorliganden auf Boronatbasis.Boc-Phenylboronsäure kann in niedermolekulare Inhibitoren, Peptide oder Prodrugs eingebaut werden, um gewünschte Eigenschaften zu verleihen oder die Zielspezifität zu verbessern.Diese Boronat-basierten Verbindungen haben sich bei der Behandlung verschiedener Krankheiten, darunter Krebs, Diabetes und Entzündungen, als vielversprechend erwiesen. Zusammenfassend lässt sich sagen, dass 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronsäure oder Boc-Phenylboronsäure vielfältige Anwendungen in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie findet.Seine BOC-Gruppe dient als Schutzgruppe und ermöglicht selektive Reaktionen an anderen Positionen des Moleküls.Darüber hinaus ermöglicht die Boronsäurefunktion die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen und erleichtert so die Synthese komplexer organischer Moleküle.Darüber hinaus spielt Boc-Phenylboronsäure eine wichtige Rolle in der medizinischen Chemie, wo sie bei der Entwicklung von Enzyminhibitoren und Rezeptorliganden auf Boronatbasis verwendet wird.Insgesamt ist Boc-Phenylboronsäure ein wertvolles Reagens, das zu Fortschritten in der synthetischen Chemie und der Arzneimittelforschung beiträgt.