4-Carboxyphenylboronsäure CAS: 14047-29-1
Katalognummer | XD93449 |
Produktname | 4-Carboxyphenylboronsäure |
CAS | 14047-29-1 |
Molekulare Formula | C7H7BO4 |
Molekulargewicht | 165,94 |
Speicherdetails | Umgebungs |
Produktspezifikation
Aussehen | weißes Puder |
Assay | 99 % min |
4-Carboxyphenylboronsäure ist eine organische Verbindung, die zur Familie der Boronsäuren gehört.Seine chemische Struktur besteht aus einem Boratom, das an eine Carboxyphenylgruppe gebunden ist.Diese Verbindung hat zahlreiche Anwendungen in verschiedenen Bereichen wie der organischen Synthese, den Materialwissenschaften, der medizinischen Chemie und der Katalyse gefunden. Eine der bedeutenden Anwendungen von 4-Carboxyphenylboronsäure liegt im Bereich der organischen Synthese.Es wird häufig als Reagenz in palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen verwendet, insbesondere in Suzuki-Miyaura- und Chan-Lam-Kupplungsreaktionen.Durch seine Beteiligung als Borquelle kann es Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen mit organischen Substraten wie Aryl- oder Vinylhalogeniden bilden.Dies ermöglicht es Chemikern, komplexe organische Moleküle und funktionalisierte Verbindungen effizient aufzubauen.Die Möglichkeit, die Carboxyphenylgruppe einzuführen, bietet Vielseitigkeit bei der Modifizierung und Anpassung der Eigenschaften der resultierenden Verbindungen. In der medizinischen Chemie findet 4-Carboxyphenylboronsäure Anwendung beim Design und der Synthese biologisch aktiver Moleküle.Es ermöglicht die Einführung der Boronsäureeinheit, die den Zielverbindungen einzigartige Eigenschaften und Reaktivität verleiht.Beispielsweise können Boronsäuren als Proteaseinhibitoren wirken, und durch den Einbau der Carboxyphenylboronsäuregruppe können Forscher möglicherweise die Enzymaktivität modulieren oder spezifische Enzym-Inhibitoren entwickeln.Darüber hinaus ermöglicht das Vorhandensein der Carbonsäuregruppe der Verbindung die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen mit Biomolekülen, wodurch ihre Affinität zu Proteinrezeptoren erhöht und so deren biologische Aktivität beeinflusst wird. 4-Carboxyphenylboronsäure wird aufgrund ihrer Fähigkeit zur Bildung reversibler kovalenter Bindungen auch in der Materialwissenschaft eingesetzt Bindungen mit Polyolen oder hydroxylhaltigen Verbindungen.Diese Eigenschaft ermöglicht den Einsatz als Komponente bei der Synthese fortschrittlicher Materialien wie Hydrogele, Biokonjugate oder stimuliresponsive Polymere.Durch den Einbau von 4-Carboxyphenylboronsäure in diese Materialien können deren Eigenschaften maßgeschneidert werden, was Anwendungen wie Arzneimittelabgabesysteme, Sensoren und intelligente Materialien ermöglicht. Darüber hinaus ermöglicht die Carboxyphenylboronsäuregruppe in dieser Verbindung, dass sie in mehreren Reaktionen als Katalysator fungiert .Es kann an Säure-Base-Katalyse-, Veresterungs- und Amidierungsreaktionen teilnehmen.Diese katalytische Aktivität kann bei der Synthese von Pharmazeutika, Feinchemikalien und anderen organischen Molekülen genutzt werden. Zusammenfassend lässt sich sagen, dass 4-Carboxyphenylboronsäure eine vielseitige Verbindung ist, die in verschiedenen wissenschaftlichen Bereichen Verwendung findet.Seine Anwendungen reichen von organischer Synthese und medizinischer Chemie bis hin zu Materialwissenschaften und Katalyse.Seine Fähigkeit, an palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen teilzunehmen, sein Potenzial als Baustein für biologisch aktive Verbindungen und seine Rolle als Katalysator machen es zu einem unverzichtbaren Werkzeug für Forscher bei der Suche nach Wissenserweiterungen und der Entwicklung innovativer Lösungen.