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Die Reaktion von 3-Phenylaminocyclopent-2-en-1-on mit 4-Methyl-, 4-Methoxy- und 4-Chlorbenzoldiazoniumtetrafluorboraten wurde zur Herstellung der Azokupplungsprodukte 3a-c verwendet.Es wurde festgestellt, dass diese Verbindungen sowohl in CDCl(3)-Lösung als auch in fester Phase praktisch ausschließlich als (E)-3-Phenylamino-2-(4-subst.phenyldiazenyl)cyclopent-2-en-1-one mit N- vorliegen. -H...N intramolekulare Wasserstoffbrücke.Die Substitution des Phenylrests des Diazoniumsalzes hat keinen Einfluss auf die Lage des Tautomerengleichgewichts.Andererseits liegen die Verbindungen 4a, b, die durch die Reaktion von 3-Phenylamino-1H-inden-1-on mit 4-Methylbenzol- oder Benzoldiazoniumtetrafluorboraten entstehen, in CDCl(3)-Lösung und in fester Phase als Hydrazonverbindungen vor.In der Lösung kommen sie als Gemisch aus drei Formen vor, von denen zwei als E/Z-Isomere mit unterschiedlichen Arten von Wasserstoffbrückenbindungen identifiziert wurden.Verbindung 5, gebildet durch die Reaktion von 3-Amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-on mit 4-Methoxybenzoldiazoniumtetrafluorborat, wird beim Stehen in CHCl(3)-Lösung in ein stabiles Hydrochlorid 5.HCl umgewandelt;Dieses Produkt weist einen hohen Grad an Delokalisierung der positiven Ladung auf.Seine Struktur wurde mittels Röntgen untersucht.