Silbertrifluormethansulfonat CAS: 2923-28-6
Katalognummer | XD93575 |
Produktname | Silbertrifluormethansulfonat |
CAS | 2923-28-6 |
Molekulare Formula | CAgF3O3S |
Molekulargewicht | 256,94 |
Speicherdetails | Umgebungs |
Produktspezifikation
Aussehen | weißes Puder |
Assay | 99 % min |
Silbertrifluormethansulfonat, auch bekannt als AgOTf, ist ein leistungsstarkes und vielseitiges Reagenz, das bei verschiedenen chemischen Umwandlungen verwendet wird.Es gehört zur Klasse der Metalltriflate, die aufgrund ihrer Lewis-Acidität und ihrer Fähigkeit, Substrate zu aktivieren, in der organischen Synthese äußerst nützlich sind. Eine der Hauptanwendungen von Silbertrifluormethansulfonat ist die Verwendung als Katalysator in organischen Reaktionen.Es kann verschiedene Transformationen erleichtern, darunter Reaktionen zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, wie die Friedel-Crafts-Alkylierungs- und Acylierungsreaktionen, sowie Reaktionen zur Bildung von Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen, wie die N-Acylierung von Aminen oder die Synthese von Amiden.Die Lewis-saure Natur von AgOTf ermöglicht die Koordination mit elektronenreichen Substraten, was zur Aktivierung spezifischer chemischer Bindungen führt und die gewünschte Reaktion erleichtert.Seine katalytische Aktivität ist besonders wertvoll bei der Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Feinchemikalien. AgOTf eignet sich auch zur Förderung von Umlagerungs- und Zyklisierungsreaktionen.Es kann verschiedene Umlagerungsreaktionen katalysieren, beispielsweise die Beckmann-Umlagerung, bei der Oxime in Amide oder Ester umgewandelt werden, oder die Umlagerung von Allylalkoholen zu Carbonylverbindungen.Darüber hinaus kann es Zyklisierungsreaktionen unterstützen und so die Bildung zyklischer Verbindungen mit komplexen Ringsystemen ermöglichen.Der Lewis-saure Charakter von AgOTf spielt bei diesen Reaktionen eine entscheidende Rolle, indem er die notwendigen Bindungsumlagerungen und Cyclisierungsschritte erleichtert. Darüber hinaus wird Silbertrifluormethansulfonat bei der Aktivierung von Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen (CH) eingesetzt.Es kann CH-Bindungen neben funktionellen Gruppen aktivieren, beispielsweise bei der Aktivierung aromatischer CH-Bindungen oder der Aktivierung allylischer oder benzylischer CH-Bindungen.Diese Aktivierung ermöglicht eine anschließende Funktionalisierung der CH-Bindung, was zur Bildung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen führt.Diese als CH-Aktivierung bekannte Methode ist ein schnell wachsendes Feld in der organischen Synthese und bietet einen effizienten Zugang zu komplexen Molekülgerüsten. Es ist zu beachten, dass AgOTf empfindlich gegenüber Feuchtigkeit und Luft ist und daher unter kontrollierten Bedingungen gehandhabt werden sollte.Aufgrund seiner hohen Reaktivität wird es typischerweise in kleinen Mengen, als katalytische Mengen, verwendet.Es sollte darauf geachtet werden, in einem gut belüfteten Bereich zu arbeiten und das Reagenz vor Feuchtigkeit zu schützen. Zusammenfassend ist Silbertrifluormethansulfonat (AgOTf) ein wertvolles Reagenz und Katalysator in der organischen Synthese.Seine Lewis-saure Natur ermöglicht es ihm, Substrate zu aktivieren, Umlagerungs- und Zyklisierungsreaktionen zu fördern und CH-Bindungen zu aktivieren, was zur Bildung komplexer organischer Moleküle führt.Bei der Handhabung und Lagerung von AgOTf müssen jedoch Vorsichtsmaßnahmen getroffen werden, um dessen Stabilität zu gewährleisten und unerwünschte Reaktionen zu verhindern.